In florida, alla Lubin, resterà tre anni e acquisterà il soprannome di Babe, con il quale lo chiameranno per sempre gli amici. Poi andrà a New York, ingaggiato come cantante di cabaret. A New York Ollie si trova bene, sposa la pianista (Myrta Lee) che lo accompagna al piano mentre canta ed è protagonista di una serie di comiche girate con Billy Ruge, i due interpretano i personaggi di Plump e Runt.

Nel 1917 troviamo Hardy in Lucky Dog accanto a Stan Laurel per la prima volta, ma è un anno dopo che ha fortuna. Sotto contratto alla Vitagraph si trasferisce in California per continuare una serie di comiche abbastanza fortunate di Billy West. Ollie si limita a fare il verso ai famosi cattivi dei film di Chaplin, come Mack Swain e, soprattutto, il grosso Eric Campbell.

Riporta Kalton C. Lahue, in World of Laughter, che alla King Bee Studios il contratto di Oliver Hardy aveva una curiosa postilla: per ogni libbra di peso in più la paga aumentava di due dollari (in questo periodo l’attore pesava 120 chili e le parti di cattivo erano tutte sue).